杜甫第二次参加科考是天宝六载（747）去长安参加制科考试。这一次考试由于当政的李林甫嫉贤妒能，导致无人中举。杜甫由此结束了前半生笑傲江湖的快意生活，开始了举步维艰的求仕及仕途之路。
安史之乱爆发后，杜甫经历了逃难、做官、被贬、辞官、再逃难等许多周折，于乾元二年（759）岁末抵达成都，并在亲友帮衬下修筑了草堂居住。寄居蜀中7年，杜甫带家眷离开草堂，一路东下，于大历元年（766）四月到达夔州。
杜甫在夔州住了一年九个月，其间所创作诗篇数量相当可观——杜甫流传下来的诗歌近1500首，在夔州就写了450余首，约四分之一强，而且其中许多名作，如被叶嘉莹先生作了几十万字集注的《秋兴八首》。
写于大历二年（767）重阳节的《登高》：“风急天高猿啸哀， 渚清沙白鸟飞回。无边落木萧萧下， 不尽长江滚滚来。万里悲秋常作客，百年多病独登台。艰难苦恨繁霜鬓，潦倒新停浊酒杯”，亦属于彼时所创作的众多名作之一，甚至被推为杜甫的七律之首
“风急天高猿啸哀， 渚清沙白鸟飞回。”渚，水中的小块陆地、小岛，也可以联想到小岛近旁的水域。“无边落木萧萧下， 不尽长江滚滚来。”落木，落叶。这四句被评为“如千军万马，冲坚破锐，又如飘风骤雨，折旆翻盆。”首联两句被誉为“十四字中撷取六种典型秋色”，颔联两句被赞为“益见悲壮”，“气象高浑”，“唤起精神”。
从这四句中，亦可看出诗人视角的转换。诗人一路登上山垣，站定身形，首先感受到的是猎猎秋风。山高，风比平地来得更猛。再看天依旧那么高远，秋高气爽。耳边听到的是山林间猿猴的啼鸣。猿声本无情，因心境不同听到的感受也不同。诗人老病贫困，流落他乡，在应当与亲人团聚的重阳节里更觉苍凉悲怆。眼中的景色也是萧索难捱的。
诗人的目光从天空、远处的山林落到山下岸边浅滩，看到鸟雀在清冷的浅滩沙地上盘旋。水清沙白，不见人烟，更显寒凉孤寂。无论是一只鸟还是一群鸟，鸟的盘旋往复都会令归期遥遥的诗人更加失落。鸟雀尚能还巢，诗人却有家难还。
除了猿鸣，诗人的耳朵又捕捉到另一种声音——被秋风扫下来的落叶的萧萧声。落叶的声音本来非常轻柔，甚至于听不到。但是当猛烈的狂风袭来时，林木随之吟啸，山峦震荡。同时，诗人的目光从岸边移开，看到的是山下远处滔滔的长江水。无论时局如何艰难，人世如何沧桑，长江奔流向东不停歇却不会改变。诗作是诗人内心格局的体现。即使在老病愁苦时，杜甫的诗也不失雄浑壮阔，这与他的心怀天下的大格局分不开。同时，通过自然的永恒、宏大更衬托出人的渺小。
时光易逝，壮志难酬，岁月蹉跎，诗人已经从“一览众山小”的青年变成了身体羸弱的老翁，不禁吟出“万里悲秋常作客，百年多病独登台”。万里，远离故乡；百年，一生。颈联这两句也是诗眼所在。诗人为什么会在登高时没有了从前的壮志，满眼都是秋之颓败？因为他多年漂泊，故土遥远，长期染病，独自登高，看不到希望，四面楚歌，怎一个愁字了得？！
“艰难苦恨繁霜鬓，潦倒新停浊酒杯。”尾联这两句进一步说明了诗人的无奈苦闷。诗人已经由于“艰难苦恨”而两鬓苍苍，潦倒失意时，本来想浊酒消愁，但是身体不好，最近刚戒了酒，更是无处发泄，无法释怀。客观局面令诗人束手无策，主观方面又无力排解，只能是令一团闷气郁积在胸口，哀音满纸。可谓将无奈写到了极致。
胡应麟对此诗评价极高，认为全诗“五十六字，如海底珊瑚，瘦劲难名，沉深莫测，而精光万丈，力量万钧。通章章法、句法、字法，前无昔人，后无来学，微有说者，是杜诗，非唐诗耳。然此诗自当为古今七言律第一，不必为唐人七言律第一也”。
沈德潜却认为“结句意尽语竭，不必曲为之讳”。施蛰存解释为“此诗最后两句没有结束上文，表达新的旨意。勉强凑上一联，实际是话已说完。这是一个缺点，不必硬要替作者辩护”，并表示赞同：“杜甫的五律及七律，八句全对的很多，其尾联对句往往迷失了主题思想。七律中只有《宿府》一首的尾联云‘已忍伶俜十年事，强移栖息一枝安’，此联可以说既对偶而又明白、又强健的结句。”
文学欣赏原本见仁见智。但是，除了增加了论诗的角度之外，沈德潜、施蛰存的观点更大的价值在于破除文学欣赏中的盲目、迷信，让读者明白伟人不是十全十美，伟大的作品也并非无懈可击。
然而，无论怎样欣赏这首诗，它的文学史地位不容撼动，尤其是在现当代的文学作品选编中，它常位居杜甫诗作第二位。“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来”更是以其出神入化被广为传颂。
